Die Klosterruine
Konrad von Bickenbach, der 1263 die Jugenheimer Kirche stiftete, gründete wahrscheinlich um die gleiche Zeit das Nonnenkloster. Kloster und Kirchengemeinde standen in enger Abhängigkeit zueinander. Das Kloster hatte die Patronatsrechte über die Pfarrei und bezahlte den Jugenheimer Pfarrer. Umgekehrt hatte der Pfarrer die Aufgabe, für die Nonnen regelmäßig die heilige Messe zu lesen und als Seelsorger zu fungieren.
Das erste schriftliche Dokument ist aus dem Jahr 1264. Mit dieser Urkunde stifteten Konrad und seine Frau dem Kloster den halben Hof zu Hartenau. Die Stiftungsurkunde fängt mit den Worten an: „Ich, Conradt, Herr von Beckenbach und Judta, mein eheliche Haußfrauwe haben bedacht, daß es nichts gewisseres ist denn der Todt… Damit kam eines der Motive, ein Kloster zu gründen, zum Ausdruck: das eigene Seelenheil zu festigen. Daneben waren andere wichtige Beweggründe die Schaffung einer Familiengrablege, die Versorgung der adeligen Töchter und die Positionierung in der Kirchenorganisation des Reiches.
Das Kloster war sehr klein. Direkt neben der Kirche schloss sich das Wohngebäude der Nonnen an, wahrscheinlich ein Fachwerkbau. Für weitere Gebäude (Wirtschaftsgebäude) gibt es keinen Nachweis. Eine steinerne Klostermauer umschloss die Anlage Es haben nie mehr als zehn Nonnen gleichzeitig hier gewohnt. Da keine Quelle vorhanden war, gestaltete sich die Wasserversorgung schwierig. Die Nonnen sammelten das Regenwasser in Zisternen und holten mit Eseln Wasser aus der Quelle im Balkhäuser Tal, wo heute noch der Nonnenbrunnen plätschert.
Das Kloster wurde nicht als Tochterkloster gegründet und unterstand auch zu keiner Zeit einem größeren Kloster. Viele adelige Eigenklöster wurden deshalb nicht von den Orden akzeptiert, auch wenn sie in zu großer Abhängigkeit zu ihren Stiftern standen. Auch eine Äbtissin wurde nie erwähnt. Ende des 13. Jahrhunderts war der Besitz dann schon an die edelfreien Herren von Jossa und Mitte des 14. Jahrhunderts an die Schenken von Erbach übergegangen. So verlor das Kloster an Bedeutung und wurde 1413 (von Erzbischof Johann II. von Mainz) aufgelöst. Hierbei wurden die Besitztümer aufgelistet. Sie waren allerdings als bescheiden einzuschätzen. Das Kloster Lorsch erhielt das Patronatsrecht und sämtliche Einkünfte, musste aber den Jugenheimer Pfarrer entlohnen und die Verpflichtungen für gemachte Stiftungen wie Messen und Jahresgedächtnisse übernehmen. Erst in der Auflösungsurkunde wurde festgehalten, dass die Nonnen zum Orden der Klarissen gehören. Dieser Orden war vom Heiligen Franziskus und Klara von Assisi (1193–1253) gegründet worden.
1906 fand man bei Ausgrabungen vor den beiden Seitenaltären der Klosterkapelle zwei große Skelette, möglicherweise die Überreste der Stifter. Vor dem nördlichen Seitenaltar wurde 1368 der junge Konrad von Weinsberg bestattet. Die Grabplatte ist heute in die Mauer der Klosterruine eingelassen. Die Inschrift lautet übersetzt: Im Jahre des Herrn 1368 am Tage des Apostels Jakobus starb der edle Konrad von Weinsberg im Knabenalter.
Die anderen Grabsteine, kamen erst nach dem Kirchenumbau 1749 auf den Heiligenberg. Sie erinnern an Elisabeth Pfot (in spätmittelalterlicher Tracht, vermutlich Mutter des Jugenheimer Pfarrers), ihren Sohn Johannes und seine Gattin Margarete.
Das Areal des ehemaligen Klosters wird von der Stiftung Heiligenberg gemäß des aufwändig erstellten Parkpflegewerks restauriert und ständig gepflegt.